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氨基甲壳素/壳聚糖及其衍生物的制备与生物活性研究

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  • 【题名】:氨基甲壳素/壳聚糖及其衍生物的制备与生物活性研究
  • 【年度】:2018
  • 【作者】:栾芳
  • 【关键词】:甲壳素  壳聚糖  衍生物  抑菌活性  抗氧化活性
  • 【摘要】:甲壳素是继纤维素之后地球上第二丰富的天然多糖,壳聚糖是甲壳素脱乙酰的产物。甲壳素/壳聚糖作为纯天然的自然资源,不仅来源丰富并且具有独特的物理化学特性和生物活性。但是由于甲壳素/壳聚糖本身的高聚合度使其在水中不溶,这在一定程度上限制了它们的应用。我们可以通过化学修饰的方法制备其衍生物,在提高水溶性和生物活性的同时,保持甲壳素/壳聚糖原有的生物降解性和生物相容性。许多实验证实了氨基的引入可以提高糖类的生物活性,因此本研究从增加氨基数量的角度对甲壳素/壳聚糖进行化学修饰,得到了多氨基甲壳素/壳聚糖,并通过生物活性测试,探讨氨基对糖类生物活性的影响机理。然而氨基的引入降低了衍生物的水溶性,所以我们又引入了季铵基团,得到水溶性较好的甲壳素/壳聚糖季铵盐衍生物,并进行了活性测试,同时探讨了季铵基团与活性之间的关系。为了提高壳聚糖的生物活性,我们通过壳聚糖的氨基保护、溴代、叠氮、还原和脱保护这五步反应合成了6-氨基-6-脱氧壳聚糖,并对其抗氧化能力和抑菌活性进行了研究。当浓度为1.6 mg/mL时,6-氨基-6-脱氧壳聚糖对DPPH自由基和过氧化氢的清除率分别为98.2%和92.4%;当浓度为0.5 mg/m L时,与壳聚糖相比,6-氨基-6-脱氧壳聚糖对这五种植物病原菌(黄瓜枯萎病菌、西瓜枯萎病菌、芦笋茎枯病菌、小麦赤霉病菌和苹果炭疽病菌)的抗菌活性提高了13.0%-30.3%。这些测试结果表明,氨基修饰能提高壳聚糖的抗氧化能力和抑菌活性。为了提高甲壳素的生物活性,我们通过磺酰化、叠氮化和叠氮的还原成功地合成了6-氨基-6-脱氧甲壳素和3,6-二氨基-3,6-二脱氧甲壳素。并对它们进行了抑真菌活性研究。结果显示它们的抑菌活性顺序为:3,6-二氨基-3,6-二脱氧甲壳素>6-氨基-6-脱氧甲壳素>甲壳素。其中,6-氨基-6-脱氧甲壳素对三种真菌(黄瓜枯萎病菌、黄瓜炭疽病菌和西瓜枯萎病菌)抑制作用强于阳性对照两性霉素B,3,6-二氨基-3,6-二脱氧甲壳素对四种真菌(黄瓜枯萎病菌、黄瓜炭疽病菌、西瓜枯萎病菌和小麦赤霉病菌)的抑制作用强于两性霉素B。上述结果表明氨基是抑菌作用的活性官能团,6-氨基-6-脱氧甲壳素和3,6-二氨基-3,6-二脱氧甲壳素是潜在的有效抑菌剂。为了提高水溶性,我们设计合成了壳聚糖单季铵盐和壳聚糖双季铵盐,并研究了它们的抗氧化能力和抑菌活性。当浓度为1.6 mg/m L时,壳聚糖双季铵盐对羟自由基的清除作用达到100.0%;在浓度为0.6 mg/m L时,壳聚糖对四种真菌(黄瓜枯萎病菌、灰葡萄孢病菌、西瓜枯萎病菌和芦笋茎枯病菌)的抑制率在19.5%-27.2%之间,壳聚糖单季铵盐的抑菌率在61.8%-80.6%之间;壳聚糖双季铵盐的抑菌率在77.2%-90.2%之间。实验表明,抗氧化活性和抑菌能力都与样品的浓度有关,浓度越高,抗氧化活性和抑菌能力越好。活性顺序为:壳聚糖双季铵盐>壳聚糖单季铵盐>壳聚糖。季铵基团增强了壳聚糖衍生物的正电荷密度,季铵基团越多,活性越好。上述结果证明,季铵基团不仅能提高抗氧化能力,还能增强抑菌活性。我们通过引入季铵基团合成了甲壳素单季铵盐和甲壳素双季铵盐,并对二者进行了抗真菌活性测试(西瓜枯萎病菌、灰葡萄孢病菌和芦笋茎枯病菌)。甲壳素在浓度为1.0 mg/m L时,对三种真菌的抑制率在12.3%-15.0%之间;当浓度为1.0mg/m L时,甲壳素单季铵盐和甲壳素双季铵盐对三种真菌的抑制率分别在63.0%-73.4%和74.4%-88.9%之间。研究结果表明,抑菌活性随着样品浓度的增高而增强;抑菌活性顺序为:甲壳素双季铵盐>甲壳素单季铵盐>甲壳素,这与季铵基团的数目一致。由此推测,季铵基团是抑菌活性提高的主要因素,季铵基团越多,抑菌活性越好。且甲壳素单季铵盐和甲壳素双季铵盐是潜在的有效抗真菌剂。本文研究对深入开发利用甲壳素资源、新型农药和抗氧化剂研制奠定理论基础。
  • 【分类号】:O636.1;TQ450.1
  • 【学位名称】:博士
  • 【导师名称】:郭占勇
  • 【学位授予单位】:中国科学院大学(中国科学院烟台海岸带研究所)
  • 【学位年度】:2018
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